Tras la muerte del rey Enrique IV en el año 1474, Castilla se quedó sin heredero. Las Cortes habían jurado como reyes a la Princesa Isabel, y a su esposo, el príncipe Fernando, heredero del trono de Aragón. Algunos poderosos señores de la nobleza habían alzado pendones por la infanta doña Juana, hija del difunto rey. Se empezó a tramar una rebelión, dirigida por don Alfonso, rey de Portugal, ya que queria extender su reino con la unión de Castilla.

Miles de personas acudieron a esta llamada y se concentraban cerca de Benavente y, en Arintero, pequeño pueblo de la montaña leonesa, sus vecinos habían alzado pendones por los Reyes Católicos. Sin embargo, al Señor del lugar, el noble conde García de Arintero que había peleado cien combates junto a Castilla, era ya mayor y no podía acudir a la batalla con sus reyes. De su matrimonio con doña Leonor sólo habían nacido siete mujeres y no tenía hijos varones, por lo que por primera vez en siglos, ningún señor de Arintero acudiría al llamamiento de la Corte.
La angustia del padre conmovía a una de sus hijas, Juana, la mediana, que no soportaba ver a su padre desesperado ya que no poder servir a sus legítimos reyes y concibió la audaz idea de ir ella a la guerra, en defensa del honor y el nombre de su linaje. El padre se negaba, ya que decía que era imposible que una mujer luchara, pero a cada objeción de él, ella respondía firmemente y le desbarataba los argumentos. Tras varios días, el conde García acabó cediendo y dio su consentimiento a su hija. Fueron dos meses de duro trabajo. Juana, la Dama de Arintero, aprendió a dominar su caballo de guerra y a manejar la espada y la lanza. Se habituó al peso de la armadura y a al oficio de la guerra. Tras el duro aprendizaje, del débil cuerpo de la dama surgió el noble y hábil Caballero Oliveros, nombre de guerra de Juana, quien se encaminó, desde Arintero, a unirse a las filas de combate . Parecía un caballero cualquiera y nadie sospechó cuando se presentó en el campamento de Benavente. En los meses sucesivos, gracias a su manejo de la espada y a su valor y coraje, el Caballero Oliveros se ganó la fama de caballero valiente. En febrero de 1475 se inició el cerco de la ciudad rebelde de Zamora y el asalto de las murallas para tomar la ciudad. A punto de terminar la jornada, varios soldados, entre los que estaba el Caballero Oliveros, se apoderaron de una de las puertas principales de la muralla y consiguieron que la ciudad se rindiese.

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